Поиск

Полнотекстовый поиск:
Где искать:
везде
только в названии
только в тексте
Выводить:
описание
слова в тексте
только заголовок

Рекомендуем ознакомиться

'Решение'
находим производную , , отсюда следует, что интегрируя выражения для производных C1' (x) и C ' (x) , получаем где С1 и С – постоянные интергрирования ...полностью>>
'Пояснительная записка'
Федеральный базисный учебный план для образовательных учреждений Российской Федерации отводит на изучение предмета «География» 35часов. В Федеральном ...полностью>>
'Документ'
ч. с суммой взимаемой платы за услуги банка, ознакомлен и согласен. Подпись плательщика Форма № ПД-4сб ДНП «Усадьба Воронова» (наименование получателя...полностью>>
'Документ'
В процессе игр с разными игрушками, природным и строительным материалом развивать у детей интерес к окружающему, стремление узнавать свойства предмето...полностью>>

Главная > Урок

Сохрани ссылку в одной из сетей:
Информация о документе
Дата добавления:
Размер:
Доступные форматы для скачивания:

Уроки 16 - 17.

Тема. Алкины.

Цель урока: дать характеристику алкинам.

Задачи урока.

Образовательные:

  1. сформировать представление о номенклатуре, видах изомерии, физических свойствах, химических свойствах, применении и получении алкинов;

  2. продолжить формирование представлений о реакциях полимеризации на примере тримеризации;

  3. продолжить формирование системы знаний о классах органических веществ и генетической связи между ними на примере углеводородов ряда ацетилена;

  4. способствовать закреплению понимания взаимосвязи применения, свойств и химического строения веществ.

Воспитательные:

  1. продолжить формирование познавательного интереса к предмету через создание ситуации успеха;

  2. воспитывать настойчивость, упорство в достижении цели.

Развивающие:

  1. развивать учебно-интеллектуальные умения выделять главное и существенное, устанавливать причинно-следственные связи (развивать логическое мышление);

  2. развивать критическое мышление;

  3. развивать память, воображение, познавательную активность, самоконтроля, самооценки, развивать умение организовывать свою учебную деятельность.

Планируемые результаты обучения. Знать строение алкинов (наличие тройной связи). Уметь называть алкины по номенклатуре ИЮПАК; определять принадлежность веществ к классу алкинов; характеризовать строение и химические свойства ацетилена; объяснять зависимость свойств ацетилена от его состава и строения.

Реактивы и оборудование. Презентация. Интерактив «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация». Видео «Взаимодействие ацетилена с хлором», «Взаимодействие ацетилена с бромной водой», «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия», «Горение ацетилена», «Взрыв смеси ацетилена с кислородом», «Получение ацетиленида серебра». Шаростержневые модели.

Структура урока.

  1. Оргмомент.

  2. Проверка ЗУН.

Тест по теме «Алкены» (2 варианта, на 6-7 минут).

  1. Актуализация ЗУН.

Учащимся задается проблемный вопрос: Что произойдет с алкенами при более глубоком дегидрировании? Учащиеся выдвигают гипотезы. (Если …, то …).

Простейший представитель этого класса называется ацетилен. В 1862 году немецкий химик Вёлер открыл широко применямый в наши дни карбид кальция. Он пытался восстановить металлический кальций из извести углём путём длительного прокаливавния при высокой температуре. Получившаяся при этом спёкшаяся масса не обнаруживала признаков кальция, и её как ненужный продкт выбросили во двор. Во время дождя был обнаружен выделяющийся из этой каменистой массы горючий газ. Это и был ацетилен.

  1. Изучение нового материала, поэтапная проверка усвоения.

  1. Определение.

Ацетилен – это вещество, которое является родоначальником нового класса непредельных углеводородов. Давайте вместе выведем общую формулу алкинов. Общая формула алканов CnH2n+2. В алкенах за счет отщепления двух атомов водорода образуется двойная связь, общая формула CnH2n. В алкинах появляется тройная связь, следовательно, они содержат на два атома водорода меньше. Значит, какую общую формулу будут иметь алкины? (CnH2n-2)

Давайте поиграем в игру «Крестики-нолики». Выигрышный путь составляют формулы, которые могут соответствовать алкинам:

С2Н2

С10Н22

С7Н16

С6Н12

С4Н6

С5Н10

С5Н8

С4Н8

С3Н4

Кроме ацетилена известны другие углеводороды, имеющие сходное с ним строение. Они образуют гомологический ряд.

  1. Гомологический ряд.

У доски и в тетрадях учащимися составляется гомологический ряд (до С6). Затем по названиям составляются формулы (С710). Какие углеводороды называются алкинами?

  1. Строение.

Работа с интерактивами «Образование молекулы ацетилена», «sp-гибридизация».

Молекулярная формула ацетилена C2H2.

Структурная формула ацетилена H–C º C–H.

Атомы С находятся в состоянии sp-гибридизации. При образовании молекулы ацетилена у каждого атома С гибридизуются по одной s- и p-орбитали. В результате этого каждый атом С приобретает по две гибридных орбитали, а две p-орбитали остаются негибридными. Две гибридных орбитали взаимно перекрываются, и между атомами С образуется -связь. Остальные две гибридных орбитали перекрываются с s-орбиталями атомов H, и между ними и атомами С тоже образуются -связи. Четыре негибридных p-орбитали размещены взаимно перпендикулярно и перпендикулярно направлениям -связей. В этих плоскостях p-орбитали взаимно перекрываются, и образуются две -связи, которые относительно непрочные и в химических реакциях легко разрываются.

Таким образом, в молекуле ацетилена имеются три -связи (одна связь C–C и две связи C–H) и две -связи между двумя С атомами. Тройная связь в алкинах – не утроенная простая, а комбинированная, состоящая из трех связей: одной - и двух -связей.

Молекула ацетилена имеет линейное строение. Появление третьей связи вызывает дальнейшее сближение атомов С: расстояние между их центрами составляет 0,120 нм.

Валентный угол 180о.

Задание учащимся: составьте шаростержневые модели этина и пропина. Сделайте прогноз относительно химических свойств алкинов.

  1. Номенклатура.

Напишите формулу веществ: 5-метилгексин-2; 3-метилбутин-1; 4,5,5- триметилгексин-2.

Сформулируйте правила составления названий алкинов. (В структурной формуле выбирается самая длинная цепь, которая обязательно должна содержать кратную связь. Атомы углерода основной цепи нумеруют, начиная с того конца, к которому ближе кратная связь. В начале названия перечисляют радикалы с указанием атомов углерода, с которыми они связаны. Основой названия служит наименование предельного углеводорода (с измененным суффиксом) с тем же числом атомов углерода, что и в главной цепи)

  1. Изомерия.

Структурная изомерия

1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):

СН ºС-СН2-СН3 СН3-СºС-СН3

бутин-1 бутин-2

2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):

СН ºС-СН2-СН2-СН3 СН ºС-СН-СН3

½

СН3

пентин-1 3-метилбутин-1

3. Межклассовая изомерия с алкадиенами (начиная с С4Н8):

СН ºС–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2

бутин-1 бутадиен-1,3 *циклопентен

  1. Нахождение в природе - практически не встречаются.

  2. Физические свойства.

Ацетилен – газ, без запаха, малорастворим в Н2О, легче воздуха. Температуры кипения и плавления ацетиленовых углеводородов увеличиваются с ростом их молекулярной массы.

При обычных условиях алкины С2Н2 - С4Н6 – газы, С5Н8 - С16Н30 – жидкости, с С17Н32 – твердые вещества. Температуры кипения и плавления алкинов выше, чем у соответствующих алкенов. Алкины плохо растворимы в воде, лучше – в органических растворителях.

  1. Химические свойства и применение на основе свойств.

Мы знаем, что ацетилен – непредельное соединение. Как доказать непредельность этого соединения? (можно использовать растворы KMnO4 и Br2).

Учитывая особенности строения ацетилена, предположите, какими еще свойствами это вещество может обладать?

Составление таблицы:

Тип реакции

Уравнение химической реакции

Продукт,

характер его использования

  1. Окисление:

  1. Полное (горение)

Видео «Горение ацетилена», «Взрыв смеси ацетилена с кислородом»

2 C2H2 + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О + Q

C3H4 + О2 ?

C5H8 + 5О2 ?

Температура ацетиленово-кислородного пламени достигает 2800-3000С. На этом основано применение ацетилена для сварки и резки металла. Ацетилен образует с воздухом и кислородом взрывоопасные смеси. В сжатом, и особенно в сжиженном, состоянии он способен взрываться от удара. Поэтому ацетилен хранится в баллонах в виде растворов.

  1. Неполное

Видео «Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия»

Ацетилен легко окисляется слабощелочным раствором перманганата калия с образованием щавелевой кислоты. В упрощённом виде:

KMnO4

HCCH + 4[О] НООС- СООН

Качественая реакция, однако различить алкины и алкены с помощью этих реакций нельзя.

  1. Присоединение(реакции могут протекать в две стадии)

  1. Гидрирование

Ni, t

HCCH + Н2 Н2С=СН2

Алкины  алкены  алканы

  1. Гидратация

Реакция Кучерова:

Н+, Hg2+

HCCH + Н2О СН3-СНО

Гомологи ацетилена – в кетоны:

Н+, Hg2+

HCCСH3 + Н2О СН3-С-СН3

½½

О (ацетон)

Из уксусного альдегида (этаналя) получают этанол, уксусную кислоту, пластмассы.

Ацетон-растворитель.

  1. Галогенирование

Видео «Взаимодействие ацетилена с хлором», «Взаимодействие ацетилена с бромной водой»

HCCH + Br2 → HCBr=CBrH

HCBr=CBrH+ Br2→ HCBr2CBr2H

б

Обесцвечивание раствора брома (качественная реакция).

Растворители (1,1,2,2-тетрахлорэтан).

  1. Гидрогалогенирование

HCCH + НCl СН2=СНCl

хлорэтен (винилхлорид)

Винилхлорид является исходным сырьем для получения ПВХ.

  1. Тримеризация ацетилена

Реакция Зелинского:

акт.С, 500 С

3НCCH → С6H6 (бензол)

Бензол применяют для производства растворителей, пластмасс, каучуков, красителей, лекарств, средств для борьбы с вредными насекомыми и болезнями растений, взрывч. вещ-в.

  1. Реакция замещения

(кислотные свойства)

Водород при атоме углерода с тройной связью проявляет очень слабые кислотные свойства и может замещаться на металл:

HCCH +Ag2O  AgCCAg  +H2O

CH3CCH +Ag2O  CH3CCAg  +H2O

Видео «Получение ацетиленида серебра»

Образование белого осадка ацетиленида серебра служит качественной реакцией на концевую тройную связь. Ацетиленид серебра-взрывчатое вещество.

  1. Получение.

Ацетилен:

а) термический крекинг метана:

1500С

2СН4  С2Н2 + 3Н2

б) гидролиз карбида кальция:

CaC2 + 2H2O  C2H2 + Ca(OH)2

2500С:

CaO + 3C  CaC2 + CO

Вследствие большой энергоемкости этот метод экономически менее выгоден.

Синтез гомологов ацетилена:

а) каталитическое дегидрирование алканов и алкенов:

СnH2n+2  CnH2n-2 + 2H2

СnH2n  CnH2n-2 + H2

б) дегидрогалогенирование дигалогеналканов спиртовым раствором щелочи (щелочь и спирт берутся в избытке):

СnH2nГ2 + 2KOH(сп)  CnH2n-2 + 2KГ + 2H2O

Задание: приведите примеры реакций, с помощью которых можно получить С3Н4.

С3H6Br2+ 2KOH(сп)  С3H4 + 2KBr + 2H2O

  1. Закрепление изученного материала

  1. Из приведенного перечня веществ выберите номера формул, которые соответствуют алкинам, назовите их:

  1. Какие реакции лежали в основе принципа действия карбидных фонарей, применяемых для освещения в XIX веке? (В фонарь, наполненный карбидом кальция, по каплям поступала вода, а получившийся ацетилен поступал в горелку и использовался для освещения)

  1. Подведение итогов. Рефлексия.

  2. Домашнее задание- § 6, записи, упр. № 4, * 3 в учебнике, готовиться к семинару по каучуку.



Похожие документы:

  1. Урок раздел I. Жизнь первобытных людей тема I. Первобытные собиратели и охотники

    Урок
    ... коней представлены на кадрах 16-17 (можно предложить учащимся описать ... На уроке возможна работа с диафильмом «Передняя Азия в древности». Домашнее задание: § 17. ТЕМА ... и рассказал о многолетних странствиях. Алкиной просил гостя остаться у феаков, ...
  2. Темы лекций Кол-во аудиторных часов 1

    Документ
    ... нуклеофильного присоединения. Окисление, восстановление, гидрирование алкинов. Олигомеризация. Важнейшие представители: ацетилен. 2.3. Алкадиены ... упражнения по лексико-грамматическим темам уроков 14,15,16,17. Выборочно: упр.3, 257-258 ...
  3. Тема урока Кол-во часов (10)

    Урок
    ... план № п/п Тема урока Кол-во часов Тип урока Обязательные элементы содержания ... и его гомологи 1 КУ Алкины. Номенклатура. Таблицы «Простейшие гомологи ... переработки, области применения продуктов переработки § 16, 17, 19 (прочитать), упр. 4 (а,в), 7, 9, ...
  4. Тематическое планирование уроков химии 8класс

    Урок
    ... Модели аллотропных изменений серы П.16 упр.4-6, *8 6. ... задание в тетради. Алкины. Комбинированный урок. Строение, номенклатура, ... Тема 4. Вещества и их свойства. (14 часов) 17 Классификация и номенклатура неорганических соединений. Комбинированный урок ...
  5. Тематическое планирование уроков химии в профильных класс

    Урок
    ... 34 часа. № урока Тема урока 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. 11. 12. 13. 14. 15. 16. 17. 18. 19 ... алкенов Решение расчетных задач Алкины Химические свойства алкинов Алкадиены Химические свойства алкадиенов ...

Другие похожие документы..