Поиск

Полнотекстовый поиск:
Где искать:
везде
только в названии
только в тексте
Выводить:
описание
слова в тексте
только заголовок

Рекомендуем ознакомиться

'Конкурс'
1 октября 2013 года в целях популяризации туристско-краеведческой деятельности среди учащихся школы, повышения туристского мастерства учащихся; соверш...полностью>>
'Документ'
На основании Федерального закона от 04.05.2011 № 99-ФЗ «О лицензировании отдельных видов деятельности», Положения о лицензировании медицинской деятель...полностью>>
'Программа дисциплины'
Национальный исследовательский университет «Высшая школа экономики»Программа дисциплины «Управление человеческими ресурсами» для направления 080200.62...полностью>>
'Обзор'
В реском Профсоюза нередко обращаются за помощью в решении спорных вопросов, связанных с назначением досрочной трудовой пенсии по старости и включение...полностью>>

Главная > Методические указания

Сохрани ссылку в одной из сетей:
Информация о документе
Дата добавления:
Размер:
Доступные форматы для скачивания:

МИНИСТЕРСТВО НАУКИ И ОБРАЗОВАНИЯ

ОДЕССКИЙ НАЦИОНАЛЬНЫЙ УНИВЕРСИТЕТ
ИМ. И.И. МЕЧНИКОВА

М Е Т О Д И Ч Е С К И Е У К А З А Н И Я

К ЛАБОРАТОРНЫМ РАБОТАМ

ПО БИООРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА

УГЛЕВОДОВ И ЛИПИДОВ

для студентов биологического факультета

Одесса 2008

Печатается по решению

Ученого Совета

биологического факультета

ОНУ им. И.И. Мечникова

протокол № 10 от __4 июля_2008 г.

Практикум позволяет студентам овладеть методами качественного и количественного анализа, которые могут быть использованы для выполнения курсовых и дипломных работ, а также для работы по избранной специальности.

В учебное пособие введены контрольные вопросы и задания по программе «Биоорганическая химия» для национальных университетов, что позволяет студентам глубоко усвоить теоретический материал.

Пособие может быть использовано студентами других обучающих учреждений, которые готовят специалистов по биологии, а также студентами медицинских вузов Украины.

Методические указания составлены доц. Запорожченко А.В., проф. Петровым С.А., доц. Чернадчук С.С., доц. Захариевой З.Е., доц. Федорко Н.Л., доц. Вовчук И.Л., доц. Сорокин А.В., доц. Будняк А.К. на основании учебного плана специальности, обобщая учебную и научную литературу.

Утверждено на заседании кафедры биохимии

(протокол № 12 от ­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­_3 июня_2008 г.)

Зав. кафедрой

Доц. Запорожченко А.В.

Ученый секретарь

Доц. Федорко Н.Л.

Рецензенты:

доктор биологических наук, профессор Карпов Л.М.

доктор медицинских наук, профессор Леус Н.Ф.

доктор медицинских наук, старший научный сотрудник Пахомова В.А.

СОДЕРЖАНИЕ

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

6

ТЕМА. 1. СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОВ

7

Лабораторная работа № 27

РЕАКЦИЯ С α -НАФТОЛОМ ИЛИ ТИМОЛОМ НА МОНОСАХАРИДЫ

9

Лабораторная работа № 28

РЕАКЦИЯ АЛЬДОПЕНТОЗ С β-НАФТОЛОМ ИСЕРНОЙ КИСЛОТОЙ

9

Лабораторная работа № 29

РЕАКЦИЯ БАРФЕДА НА МОНОСАХАРИДЫ

10

Лабораторная работа № 30

ФЕРМЕНТАТИВНЫЙ ГИДРОЛИЗ САХАРОЗЫ

11

Лабораторная работа № 31

ИНВЕРСИЯ САХАРОЗЫ

11

Лабораторная работа № 32

РЕАКЦИЯ САХАРОЗЫ С СОЛЯМИ КОБАЛЬТА

12

Лабораторная работа № 33

РЕАКЦИЯ КРАХМАЛА С ЙОДОМ

12

Лабораторная работа № 34

ВЫДЕЛЕНИЕ ИНУЛИНА ИЗ КЛУБНЕЙ ГЕОР­ГИНА

ИЛИ КОРНЕЙ ОДУВАНЧИКА

13

Лабораторная работа № 35

ГИДРОЛИЗ ИНУЛИНА И ОБНАРУЖЕНИЕ ФРУКТОЗЫ

14

ТЕМА. 2. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

14

Лабораторная работа № 36

РЕАКЦИИ ВОССТАНОВЛЕНИЯ МЕТАЛЛОВ

18

Лабораторная работа № 37

РЕАКЦИЯ ОБРАЗОВАНИЯ ОЗАЗОНА

20

Лабораторная работа № 38

ИССЛЕДОВАНИЕ ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ СВОЙСТВ ДИСАХАРИ­ДОВ

21

Лабораторная работа № 39

ПРОВЕРКА ВОССТАНАВЛИВАЮЩИХ СВОЙСТВ КРАХМАЛА

22

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ЛИПИДОВ

24

ТЕМА. 1. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА НЕЙТРАЛЬНЫХ ЖИРОВ

25

Лабораторная работа № 40

ОБРАЗОВАНИЕ МАСЛЯНОГО ПЯТНА

26

Лабораторная работа № 41

РАСТВОРИМОСТЬ ЖИРОВ

26

Лабораторная работа № 42

ЭМУЛЬГИРОВАНИЕ ЖИРНЫХ МАСЕЛ

27

Лабораторная работа № 43

АКРОЛЕИНОВАЯ РЕАКЦИЯ

28

Лабораторная работа № 44

ОМЫЛЕНИЕ ЖИРА

28

Лабораторная работа № 45

ВЫДЕЛЕНИЕ СВОБОДНЫХ ЖИРНЫХ КИС­ЛОТ

29

Лабораторная работа № 46

ОБРАЗОВАНИЕ НЕРАСТВОРИМЫХ МЫЛ

30

Лабораторная работа № 47

ПРОБА НА НЕПРЕДЕЛЬНЫЕ ЖИРНЫЕ КИС­ЛОТЫ

30

Лабораторная работа № 48

ОПРЕДЕЛЕНИЕ КИСЛОТНОГО ЧИСЛА

31

Лабораторная работа № 49

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЧИСЛА ОМЫЛЕНИЯ

32

Лабораторная работа № 50

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ЧИСЛА

33

Лабораторная работа № 51

ОПРЕДЕЛЕНИЕ КОЛИЧЕСТВА ГЛИЦЕРИНА В ЖИРЕ

33

Лабораторная работа № 52

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ЙОДНОГО ЧИСЛА

34

Лабораторная работа № 53

ОПРЕДЕЛЕНИЕ ПЕРЕКИСНОГО ЧИСЛА

35

ТЕМА. 2. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА ФОСФОЛИПИДОВ

37

Лабораторная работа № 54

ВЫДЕЛЕНИЕ ЛЕЦИТИНОВ ИЗ ЖЕЛТКА КУРИНОГО ЯЙЦА

40

Лабораторная работа № 55

ОСАЖДЕНИЕ ЛЕЦИТИНОВ АЦЕТОНОМ

41

Лабораторная работа № 56

ПОЛУЧЕНИЕ ЭМУЛЬСИИ ЛЕЦИТИНОВ

41

Лабораторная работа № 57

ОСАЖДЕНИЕ ЛЕЦИТИНОВ ХЛОРИСТЫМ КАДМИЕМ

41

Лабораторная работа № 58

ГИДРОЛИЗ ЛЕЦИТИНОВ И ИССЛЕДОВАНИЕ ИХ СОСТАВА

42

ТЕМА. 3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА СТЕРОИДОВ

45

Лабораторная работа № 59

РЕАКЦИЯ САЛЬКОВСКОГО НА ХОЛЕСТЕРИН

46

Лабораторная работа № 60

РЕАКЦИЯ ЛИБЕРМАНА — БУРХАРДА НА ХОЛЕСТЕРИН

47

Лабораторная работа № 61

РЕАКЦИЯ ВИТБИ НА НАЛИЧИЕ СТЕРИНОВ В РАСТИТЕЛЬНЫХ МАСЛАХ

48

ТЕМА. 4. ФЕРМЕНТАТИВНЫЙ ГИДРОЛИЗ ЛИПИДОВ

48

Лабораторная работа № 62

КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ

49

Лабораторная работа № 63

ИССЛЕДОВАНИЕ ДЕЙСТВИЯ ЭМУЛЬГАТОРОВ НА ЖИР

50

ЛИТЕРАТУРА

53

ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА УГЛЕВОДОВ

Углеводы широко распространены в биосфере. Они составляют 80-90 % сухой массы растений. В организме животных их содержание значительно меньше, но роль углеводов одинаково велика для всех организмов.

Углеводы являются полигидроксиальдегидами и поли гидроксикетонами или образуют эти соединения при гидролизе. Углеводы содержат (– ОН) группы в α-, γ-, δ-положениях по отношению к карбоксильной группе.

Первые известные представители этого класса веществ по составу отвечали общей формуле Cn(H2O)n, то есть углерод + вода (отсюда название); позднее к углеводам стали относить также их многочисленные производные в состав которых входят N, P, S.

Благодаря обилию полярных (гидроксильных, карбонильной и др.) групп в молекулах моносахаридов они хорошо растворимы в воде и нерастворимы в неполярных органических растворителях (бензоле, петролейном эфире и др.). Способность к таутомерным превращениям обычно затрудняет кристаллизацию моносахаридов. Полисахариды являются гидрофильными полимерами, молекулы которых способны к ассоциации с образованием высоковязких растворов (растительной слизи, гиалуроновая кислота); при определённом соотношении свободных и ассоциированных участков молекул полисахариды дают прочные гели (агар, пектиновые вещества). В отдельных случаях молекулы полисахаридов образуют высокоупорядоченные надмолекулярные структуры, нерастворимые в воде (целлюлоза, хитин).

Роль углеводов в живых организмах чрезвычайно многообразна. В растениях моносахариды являются первичными продуктами фотосинтеза и служат исходными соединениями для биосинтеза разнообразных гликозидов, полисахаридов, а также веществ других классов (аминокислот, жирных кислот, полифенолов и т.д.). Эти превращения осуществляются соответствующими ферментными системами, субстратами для которых служат, как правило, богатые энергией фосфорилированные производные сахаров, главным образом нуклеозиддифосфатсахара. Углеводы запасаются в виде крахмала в высших растениях, в виде гликогена в животных, бактериях и грибах и служат энергетическим резервом для жизнедеятельности организма (брожение, гликолиз, окисление биологическое). В виде гликозидов в растениях и животных осуществляется транспорт различных продуктов обмена веществ. Многочисленные полисахариды или более сложные углеводсодержащие полимеры выполняют в живых организмах опорные функции. Жёсткая клеточная стенка у высших растений построена из целлюлозы и гемицеллюлоз, у бактерий - из пептидогликана; в построении клеточной стенки грибов и наружного скелета членистоногих принимает участие хитин. В организме животных и человека опорные функции выполняют сульфатированные мукополисахариды соединительной ткани, свойства которых позволяют обеспечить одновременно сохранение формы тела и подвижность отдельных его частей; эти полисахариды также способствуют поддержанию водного баланса и избирательной катионной проницаемости клеток. Аналогичные функции в морских многоклеточных водорослях выполняют сульфатированные галактаны (красные водоросли) или более сложные сульфатированные гетерополисахариды (бурые и зелёные водоросли); в растущих и сочных тканях высших растений аналогичную функцию выполняют пектиновые вещества. Особенно важную и до конца ещё не изученную роль играют сложные углеводы в образовании специфических клеточных поверхностей и мембран. Так, гликолипиды - важнейшие компоненты мембран нервных клеток, липополисахариды образуют наружную оболочку грамотрицательных бактерий. Углеводы клеточных поверхностей часто определяют явление иммунологической специфичности, что строго доказано для групповых веществ крови и ряда бактериальных антигенов. Имеются данные, что углеводные структуры принимают участие также в таких высокоспецифичных явлениях клеточного взаимодействия, как оплодотворение, "узнавание" клеток при тканевой дифференциации и отторжении чужеродной ткани и т.д.

ТЕМА. 1. СТРОЕНИЕ УГЛЕВОДОВ (8 часов)

Углеводы принято делить на три основных группы: моносахариды, олигосахариды и полисахариды.

Моносахариды (монозы, простые сахара) это углеводы, которые не могут гидролизоваться. В зависимости от наличия альдегидной или кетогруппы в молекуле, они делятся на альдозы и кетозы, а в зависимости от количества углеродных атомов делятся на триозы, пентозы, гексозы, гептозы и т.д.

Моносахариды оптически активные соединения, что обусловлено наличием хиральных углеродных атомов в молекуле. Количество оптических изомеров равно 2n, где n- количество хиральных центров. Количество хиральных атомов равно общему количеству углеродных атомов минус 2 (два).

Изомеры моносахаридов отнесены к двум стерическим рядам: D- и L-, в соответствии с конфигурацией –Н- и –ОН- групп у самого отдаленного от карбоксильной группы углеродного атома. Если конфигурация совпадает с таковой D-глицеринового альдегида, принятого за эталон, моносахариды относятся к D-стерическому ряду, а если совпадает с L-глицериновым альдегидом – к L-ряду. Исключительно редко моносахариды живой материи относятся к D-стерическому ряду:

Стереоизомеры, являющиеся оптичискими антиподами (зеркальное отображение) называются энантиомерами.

Стереоизомеры-энантиомеры вращают плоскость поляризованного света в противоположные направления. Правовращающие обозначаются «+», а левовращающие «-». Например: D (+) глюкоза, D (-) фруктоза.

Стереозомеры, которые не энантиомеры называются диастереомеры. Диастереомеры, которые отличаются по конфигурации только одним хиральным центром называются эпимерами. Например, эпимеры глюкозы и манозы (различаются по конфигурации С-2); глюкоза и галактоза (различаются по конфигурации С-4). Превращение эпимеров друг в друга называется эпимеризацией, процесс катализируется ферментами.

Установлено, что в природе незначительная часть молекул гексоз и пентоз находятся в линейной форме. Большая часть их находится в виде циклических структур, образованных за счет внутримолекулярного взаимодействия карбонильной и гидроксильной групп четвертого и пятого положения по отношению к ней. Этот процесс называетя оксоциклотаутомерия. Циклические полуацетальные или полукетальные формы, напоминающие структуру гетероциклических соединений фурана и пирана получили свои названия: фуранозные и пиранозные структуры.

При циклизации молекулы образуется еще один хиральный центр и соответственно еще пара изомеров α, β, которые называются апомерами. Новообразованная –ОН группа отличается по свойствам от остальных –ОН групп моносахарида и называется гликозидным гидроксилом.

α и β изомеры моносахаридов имеют различное значение угла вращения поляризованного света. Например, для α-D глюкозы он равен + 112, 2 °С, а для β- D глюкозы он равен + 18, 7 °С. При растворении в воде одной из форм наблюдается постепенное изменение значения угла вращения до тех пор, пока он не будет + 52,7 °С. Этот процесс называется мутаротацией и объясняется взаимным переходом обоих форм одна в другую, при этом α-форм 36 %, а β-форм 64 %, присутствуют также незначительное количество нециклических форм.

Лабораторная работа № 27

РЕАКЦИЯ С α -НАФТОЛОМ ИЛИ ТИМОЛОМ НА МОНОСАХАРИДЫ

Принцип метода. Угле­воды при взаимодействии с концентрированной серной кислотой разлагаются с образованием фурфурола и 5-оксиметилфурфурола, которые конденсируются с α-нафтолом или тимолом, образуя триарилметановый хромоген, а последний, окисляясь в серной кислоте, дает окра­шенное хиноидное соединение. Реакция α-нафтолом или тимолом является качественной реакцией на моносахариды. Реакция является одной из наиболее чувствительных общих реакций на углеводы и углеводные компоненты в сложных соединениях.

Реактивы: Глюкоза, 0,5%-ный раствор

Ти­мол, 1%-ный спиртовой раствор

α -нафтол, 0,2°/о-ный спиртовой раствор

Серная кислота, концентриро­ванная

Ход работы

В две пробирки наливают по 2 мл раствора глюкозы и добавляют: в первую — 3—4 капли раствора тимола во вторую — столько же раствора α -нафтола и встряхи­вают, после чего осторожно наслаивают в обе пробирки по 1—2 мл концентрированной серной кислоты. Жидкость в первой пробирке принимает красное, а во вто­рой — фиолетово-красное окрашивание, более выраженное на границе слоев.

Результат опыта занести в таблицу:

Варианты опыта

Используемые реактивы (мл)

Окраска раствора

Глюкоза

Тимол

α -нафтол

H2SO4

1

2

3-4

-

1-2

2

2

-

3-4

1-2

Сделать вывод:

Лабораторная работа № 28



Похожие документы:

  1. Пособие может быть использовано студентами других обучающих учреждений, которые готовят специалистов по биологии, а также студентами медицинских вузов Украины. Методические указания составлены доц (2)

    Методические указания
    ... . Пособие может быть использовано студентами других обучающих учреждений, которые готовят специалистов по биологии, а также студентами медицинских вузов Украины. Методические указания составлены доц. Федорко Н.Л., доц. Захариевой З.Е., доц. Вовчук ...
  2. Безопасность в чрезвычайных ситуациях анализ оказания догоспитальной медицинской помощи пострадавшим в дорожно-транспортных происшествиях с сочетанными травмами в арктической зоне архангельской области

    Документ
    ... врача, студенты гуманитарных и медицинских специальностей выделили, что врач должен быть высококвалифицированным специалистом, использовать передовые методы ...
  3. Л. Н. Викторова канд юр наук, доц гл. 21 (в соавт.)

    Документ
    ... по проверке аптек и других медицинских учреждений, у лиц, занимающихся поделкой медицинских рецептов ... может быть зафиксировано время наступления таких последствий, которое выясняется при следственном осмотре, с помощью специалиста. Указанные ...
  4. Л. С. Волкова и Заслуженный работник высшей школы рф, профессор (1)

    Документ
    ... , и что по­вреждение как той, так и другой производит афазию, только, может быть, форма, в которой выразится ... и медицинских учреждений. В связи с тем, что студенты отделения олигофренопедагогики получают за время обучения в вузе также и логопедическую ...
  5. И. А. Альтман (отв редактор), А. Е. Гербер, Ю. А. Домбровский, Ю. И. Каннер, Б. Н. Ковалев, Г. В. Костырченко, д-р Тамаш Краус (Венгрия), А. И. Круглов (Украина), Д. И. Полторак, Е. С. Розенблат (Беларусь), Л. А

    Документ
    ... для специалистов системы образования – руководителей, педагогов, психологов, социальных педагогов, медицинских работников образовательных учреждений, а также ...

Другие похожие документы..